1508
Cristóbal Sotomayor desembarca en la playa de Guánica en la costa sur de la Isla y meses después, en el mismo año, su comandante Juan Ponce de León desembarca en la costa norte y establece un asentamiento en la costa norte llamado Caparra.

1513-1516
Instrumentos de cuerda llegan a Puerto Rico, tras la directiva de los Reyes Católicos de España que éstos eran imprescindibles para acompañar los ritos religiosos. Se documenta la llegada de vihuelas, guitarras y cuerdas para las mismas, pero podían también haber llegado desde España cualquier tipo de instrumento en manos de los marineros, cleros y visitantes.

Existían en España en esos tiempos instrumentos de cuerda enterizos de cuatro cuerdas sencillas de tripa con forma cuña-semicirculo afinados La-Mi-La-Re tocados con pua o pajuela. Estos podían haber servido de modelos para nuestro primer "cuatro antiguo", fabricado rústicamente con útiles rudimentarios, por los primeros agricultores de la Isla, particularmente los de la Islas Canarias que hecharon raíz en Puerto Rico.

Siglo 17 y 18 (1600-1799)
Creación de pueblos y ciudades alrededor de la Isla. La clase jíbara se establece en Puerto Rico. Existe escasa información sobre la música y los instrumentos jíbaros en este período.

Siglo 19 (1800-1899)
Nacimiento de una cultura nacional, cuando los puertorriqueños se sienten diferentes a los españoles y establecen un cuerpo único de costumbres, cocina y música y una personalidad netamente puertorriqueña.

1849
Aparece en el libro El Gibaro de Manuel Alonso la primera descripción de la vida jíbara y sus instrumentos musicales, "formando una orquesta completa" un tiple, cuatro, bordonúa, carracho (guiro) y maraca. Describe la forma cuña-semicircular del cuatro y que la bordonúa era un "guitarra grande" y el tiple tenía una forma similar pero mucho más pequeño.

1875
El reportero ponceño Ramón Marín describe los sonidos de los instrumentos jíbaros: "el requintado tiple", "el sonoro cuatro" y la "grave bordonúa".

1887
El investigador Dr. Francisco del Valle Atiles informa sobre las encordaduras de los instrumentos: que el tiple era pequeño y tenía 5 cuerdas colocadas en forma no-correlativa a su altura; que el cuatro se tocaba con una pajuela y se afinaba en cuartas y posiblemente en La a una octava más alta que la bandurria española. Esto sugiere que otro cuatro, distinto al cuatro jíbaro antiguo de cuatro cuerdas, había emergido conjuntamente en la Isla, pero en regiones distintas.

1900
Aparece en una foto el cuatrista, Eusebio González Ocasio, tocando un cuatro con forma cuña-semicircular portando 5 cuerdas dobles (10 en total), como los que describieron Alonso y del Valle Atiles. Aparece como un cuatro relativamente grande con un tiro de cuerdas de veinte pulgadas.

1910
El cuatrista isabelino Joaquin Rivera Gandia (el Zurdo de Isabela) graba por primera vez el cuatro en San Juan con el sello Columbia. Grabará otra vez en Nueva York en 1916, donde se fotografía con un cuatro de la forma moderna con cortes parecido a los de un violín. Este nuevo cuatro se afina en cuartas pero de tres maneras distintas: con la primera cuerda en mi, sol o la. La forma que persiste hasta el día de hoy es este mismo cuatro con la prima afinada en sol.

1922
En el año 1922 se establece por primera vez la radio en la isla, con la inauguración de la emisora WKAQ. En los mismos actos de inauguración el cuatrista y compositor vegabajeño Ladislao "Ladí" Martínez toca con su grupo, llegando así a oirse por primera vez el cuatro en la radio. El gran Maestro Ladí toca un cuatro similar al de Joaquín Rivera, o sea, el cuatro de diez cuerdas con silueta de violín, ya vigente para esa época por la costa norte de la Isla.

1929
El gran cuatrista yaucano Heriberto Torres se destaca con su cuatro antiguo de cuatro cuerdas  sencillas al igual que con una versión modernizada del mismo con cuatro cuerdas dobles, llamado "cuatro de ocho cuerdas." Graba con ambos en Nueva York en una larga serie de discos de música jíbara y popular. Otros grandes cuatristas yaucanos del cuatro de ocho cuerdas fueron Norberto Cales,  Efraín Ronda y el cuatrista de Ramito, Tuto Feliciano. La prominencia de Joaquín Rivera y luego Ladislao Martínez con sus cuatros de diez cuerdas en la costa norte, y Heriberto Torres y Norberto Cales con sus cuatros de cuatro y ocho cuerdas en el sur dan evidencia que el cuatro antiguo y moderno coexistieron pero proliferaron en distintas regiones de la Isla. El hecho revela como un mito la ponencia popular que el cuatro moderno se deriva del cuatro antiguo.

1935-1940
El Maestro Ladí engendra una entera generación de grandes cuatristas que se consideran sus discípulos: entre ellos, Sarriel Archilla, Pascual Meléndez, Iluminado Dávila, Neri Orta. Estos son los grandes maestros de la siguiente generación quienes consideran a Ladí "el tronco de los músicos" por haber creado una nueva forma de tocar y oír el cuatro, y un gran repertorio para el instrumento de danzas, mazurcas, polcas, pasillos, pasodobles--hasta bossa nova. La fama de Ladí se riega por todas las esquinas de la Isla, precipitando el declive y desaparición del cuatro antiguo y de ocho cuerdas. Pero en las siguientes décadas el cuatro y su música es eclipsada por la invasión cultural de música norteamericana y cubana, y se relega a solamente varios programas radiales matutinos.

Décadas de 1950 y 60
La creación del Instituto de Cultura y los inventarios culturales hechos por Ricardo Alegria y Walter Murray Chiesa, traen al relieve entre el público puertorriqueño la música y artesanía tradicional. El Instituto comisiona al Dr. Francisco López Cruz a crear un nuevo método de enseñanza para tocar el cuatro. El esfuerzo intenta a realzar el interés entre los puertorriqueños por su propia música jíbara olvidada. Pero ya el modo de vida jíbaro en sí comienza a desaparecer. La trova puertorriqueña se mantiene vigente en la Isla por la radio y en discos, producto de una generación de grandes cantantes de la décima como Ramito, Moralito, Luisito, Chuito el de Cayey, Chuito el de Bayamón, Luis Miranda, La Calandria y Luz Celenia, acompañados por los grandes cuatristas herederos de Ladí: entre ellos Yomo Toro, Nieves Quintero, Tuto Feliciano, Maso Rivera, y Roque Navarro. Muchos de estos grandes artistas viajaron a la urbe de Nueva York para destacarse en los grandes teatros boricuas, ante grandes y fervorosos públicos compuestos de nostálgicos emigrantes puertorriqueños residiendo en el Bronx, Chicago, y Filadelfia.

Década de 1970
Luego de un súbito declive de interés entre los públicos puertorriqueños debido a la invasión del Rock, los Beatles, y la Nueva Ola, el cuatro aparece de nuevo en el ámbito popular en manos de Yomo Toro, quien lo introduce dentro de la Salsa en la orquesta de Willie Colón. Esto, conjunto con un despertar por la música tradicional de los pueblos creado por los cantos revolucionarios de la Nueva Trova, causa un renacer del cuatro dentro de la música tradicional con grupos como Mapeyé y Haciendo Punto en Otro Son; y dentro de la música popular cuando Nieves Quintero introduce acordes del Jazz y técnicas modernas estilizados dentro del repertorio del cuatro. El cuatro estalla fuera de su encuadre jíbaro y se convierte en un instrumento moderno e internacional.

Década de 1980
Comienza una nueva Época de Oro del cuatro, dado la evidencia de la aparición de orquestas municipales de cuatros, compuestos de cuatristas principiantes de todas edades. El Instituto de Cultura empieza a ofrecer clases de tocar cuatro a centenares de fervorosos puertorriqueños, y auspicia al Dr. Francisco López Cruz a responsabilizarse por la enseñanza del cuatro por música y no por oído. López Cruz comienza un rescate de la bordonúa, y Vicente Valentín y Pepito Reyes comienzan un rescate del tiple. Emergen grandes cuatristas maduros como Modesto Nieves, Neftalí Ortiz, Arnaldo Martínez, Pedro Guzmán, Edwin Colón Zayas y Eligio "Prodigio" Claudio, cada uno añadiendo su propio estilo y sensibilidad al repertorio cuatrístico.

Década de 1990 hasta hoy
Interés en el cuatro ya es un fenómeno cultural establecido, y no como antes, una serie de olas alternado entre interés y desprecio. El cuatro aparece en el logo del Canal 4 de televisión, en conciertos sinfónicos, por televisión y durante festivales culturales de un extremo a otro de la Isla. Nace el Proyecto del Cuatro Puertorriqueño, quien establece un archivo de datos, música e historia sobre el cuatro y los instrumentos nativos por el Internet, y resumidos en medios modernos como documentales en videos digitales. El cuatro se oye por primera vez en Washington DC cuando el Proyecto del Cuatro auspicia una presentación de Yomo Toro en el Instituto Smithsoniano, y por primera vez en el más respetado salón de Jazz de Nueva York--el Blue Note--en manos de Pedro Guzmán. El cuatro empieza a ser adoptado por músicos norteamericanos, japoneses, irlandeses, hasta noruegos. Brota una nueva generación de asombrosos cuatristas jóvenes, inspirados por los grandes maestros del pasado, y superándolos con su maravillosa técnica, rapidez e ingeniosidad. Entre ellos, Christian Nieves, Javier Alicea, Alvin Medina, Maribel  Delgado, Emma Colon Zayas, Charlie Rodriguez, Quique Domenech, Juradito, Javier Alicea y Alvin Medina.

El cuatro, antes una creación rústica y sencilla del antiguo jíbaro puertorriqueño, ahora pertenece al mundo.